Ο Τσαρλς ΜπάρκλεΪ έχει αναφερθεί επανειλημμένα στις σχέσεις του με τον Μάικλ Τζόρνταν, τόσο κατά το παρελθόν όσο και τώρα, με τον «Sir» να τονίζει πως οι δυο τους ήταν κολλητοί κατά το παρελθόν, όμως δύσκολα κάτι τέτοιο θα επαναληφθεί.
«Ο Μάικλ ήταν σαν αδελφός μου για 20 χρόνια και κάτι. Και αισθάνομαι λύπη για το πώς είμαστε τώρα. Για εμένα παραμένει ο καλύτερος παίκτης όλων των εποχών και θελω το καλύτερο γιααυτόν, αλλά δε μπορώ να κάνω κάτι. Έχει τον αριθμό μου. Μπορέι να με πάρει τηλέφωνο αν θέλει», υποστήριξε ο Μπάρκλεϊ στην ραδιοφωνική εκπομπή του ESPN, ενώ στην ερώτηση για το αν η σχέση τους θα φτιάξει σύντομα, απάντησε ειλικρινά: «Έχει περάσει πολύς καιρός, οπότε υποθέστω πως όχι».
Αφορμή για την αλλαγή της σχέσης ανάμεσα σε Μπάρκλεϊ και Τζόρνταν, ήταν κάποια σχόλια που είχε κάνει ο πρώτος εις βάρος του δεύτερου, πριν από οκτώ χρόνια, όταν και ο «Air» ήταν ιδιοκτήτης των Μπόμπκατς.
«Αγαπάω τον Μάικλ, αλλά δεν έχει κάνει καλή δουλειά κι ας είναι ένας από τους καλύτερους φίλους μου. Νομίζω ότι το μεγαλύτερο πρόβλημα είναι ότι δεν έχει προσλάβει αρκετά άτομα γύρω του τα οποία θα μπορούσε να ακούσει. Όταν είσαι διάσημος και πληρώνεις τους λογαριασμούς όλων, σπάνια θα διαφωνήσουν μαζί σου επειδή θέλουν να λάβουν την επιταγή τους και να πετάξουν με το ιδιωτικό σου τζετ. Δε νομίζω ότι ο Μάικλ έχει προσλάβει αρκετά άτομα που θα διαφωνούσαν μαζί του», είχε υποστηρίξει ο Μπάρκλεϊ και από τότε ο Τζόρνταν του το… κρατάει μανιάτικο.