Ο Γουίνστον βρέθηκε στον δεύτερο γύρο του Draft του 2020 στο νούμερο 53, αγωνιζόμενος τα δύο τελευταία χρόνια στους Γουίζαρντς. Παράλληλα έπαιξε και στην G League, με την θυγατρική της ομάδας της Γουάσινγκτον, με την οποία είχε 13,4 πόντους, 3 ριμπάουντ και 5 ασίστ.