Ο Σέρβος ξεκίνησε την καριέρα του στις ακαδημίες της Μέγκα Μπάσκετ το 2005, ενώ από το 2006 μέχρι το 2010 πέρασε στην άλλη άκρη του Ατλαντικού, όπου φοίτησε και αγωνίστηκε στο κολέγιο UCLA.
Στη συνέχεια, επέστρεψε στην Ευρώπη και πρώτος του σταθμός ήταν η Ρωσία και η Σπαρτάκ Αγίας Πετρούπολης, από το 2010 μέχρι το 2012. Ακόμη, αγωνίστηκε σε Ιταλία (Αβελίνο, Βανόλι/Κρεμόνα), Βοσνία (Ιγκοκέα), Βουλγαρία (Λουκόιλ Ακαντέμικ), Γερμανία (Μιτελντόιτσερ), Γαλλία (Βιλερμπάν), Ισπανία (Σαραγόσα, Μανρέσα), Μεξικό (Μινέρος ντε Σακατέκας) και Ιράν (Σαρντάρι Γκόργκαν), ενώ το 2020 επαναπατρίστηκε για λογαριασμό της ΟΚΚ Μπέογκραντ.
Φέτος και σε 10 αγώνες στο πρωτάθλημα Σερβίας, ο Νίκολα Ντράγκοβιτς έχει κατά μέσο όρο 19,8 πόντους, 6,3 ριμπάουντ και 3,5 ασίστ.