Ο Ντέμιαν Λίλαρντ άλλαξε… σελίδα στην καριέρα του, καθώς μετά από μία.. .ζωή ολόκληρη στο Πόρτλαντ, αποφάσισε να αναζητήσει την τύχη του στο Μιλγουόκι, με τον Αμερικανό αστέρα των Μπακς, πάντως, με συνέντευξη του στο «Sports Illustrated», να μην κρύβει τις δυσκολίες που αντιμετωπίζει, όντας μακριά από την οικογένεια του.
"Το να είμαι μακριά από τα παιδιά μου είναι δύσκολο. Στο Πόρτλαντ όλη η ζωή μου ήταν οργανωμένη. Η μαμά μου ζούσε στον ίδιο δρόμο, ο αδελφός μου στον άλλο δρόμο. Η αδελφή μου το ίδιο. Τα παιδιά στο σχολείο. Όλη η ζωή μου ήταν εκεί, ήταν σπουδαία κατάσταση" ήταν το αρχικό σχόλιο του «Dame», για να προσθέσει:
"Το να τα αφήσω όλα αυτά πίσω μου ήταν πολύ για εμένα. Και μετά βάζεις μέσα και το μπάσκετ. Σίγουρα αισθάνομαι μοναξιά, είμαι τύπος της οικογένειας. Η ζωή μου είναι η οικογένειά μου. Μετά τα παιχνίδια πήγαινα σπίτι και με περίμενε εκεί. Τα παιδιά μου έβγαιναν από το δωμάτιο, η μητέρα μου, ο αδελφός μου, τα ξαδέλφια μου, όλοι έμεναν εκεί.
Οι καλύτεροι φίλοι μου ζουν στο Πόρτλαντ. Οπότε θα έβγαινα για φαγητό. Μετά την προπόνηση ίσως πήγαινα στο σπίτι της μητέρας μου για να χαλαρώσω. Έτσι ήταν η ζωή. Είμαι εντάξει, επειδή έχω μεγαλώσει, αλλά σίγουρα νιώθω μοναξιά, με γεμίζουν όλοι αυτοί οι άνθρωποι".
Μάλιστα, ο Λίλαρντ σχολίασε πως είναι η ζωή στο Πόρτλαντ, λέγοντας χαρακτηριστικά:
"Φίλε, πάω στην προπόνηση, γυρνάω σπίτι, παρακολουθώ λίγο μποξ, παίζω video game. Κάνω update σε σελίδες του youtube που ασχολούνται με το μποξ 100 φορές τη μέρα και παρακαλάω να έχει βγει κάτι. Ειλικρινά, δεν έχω ζωή. Αλλά αυτά συμβαίνουν όταν παίρνεις ενήλικες αποφάσεις. Πρέπει να ασχοληθείς με αυτό και να βρεις λύσεις".